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[書籍] 光学活性医薬品開発とキラルプロセス化学技術


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光学活性医薬品開発とキラルプロセス化学技術
―法規制・特許・品質管理・工業化の留意点―


21世紀の不斉合成(光学活性・キラル)についてすべてが詰まった1冊!

新しい光学活性化合物の合成製造技術と構造活性相関(多変量解析・QSAR)、光学異性体の分離方法とは。
光学活性医薬品製造プロセス開発におけるCMC研究の役割と承認申請

合成医薬品担当者から
アンメットメディカルニーズ/分子標的薬開発を目指す方必携!



監 修

吉岡龍藏  田辺三菱製薬(株) プロセス化学研究所 主席研究員

発刊日

2011年12月22日

体裁

B5判上製本  421頁

価格(税込)

32,400円(会員価格 32,400円)  会員登録について

 定価:本体30,000円+税2,400円
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発 行

サイエンス&テクノロジー(株)
送料無料

ISBNコード

978-4-86428-032-7

Cコード

C3047






著者

吉岡 龍藏    田辺三菱製薬(株)
村上 尚道
長谷川 清    中外製薬(株)
嶋田 薫      ラクオリア創薬(株)
前田 修三
橋本 光紀    医薬研究開発コンサルティング
柳澤 正拡    ノバルティスファーマ(株)
井上 徹      長瀬産業(株)
丸岡 啓二    京都大学
満田 勝      (株)カネカ
西山 章      (株)カネカ
酒井 健一    東レ・ファインケミカル(株) 
櫻井 ルミ子   いわき明星大学
上田 誠      エーピーアイコーポレーション 三菱化学科学技術研究センター バイオ技術研究所
川端 潤      エーピーアイコーポレーション 三菱化学科学技術研究センター バイオ技術研究所
穴澤 秀治    (財)バイオインダストリー協会
奈良 秀樹    高砂香料工業(株)
西 博行      安田女子大学
米持 悦生    東邦大学
坂本 昌巳    千葉大学
柴富 一孝    豊橋技術科学大学
廣瀬 芳彦    天野エンザイム(株)
蓑田 稔治    ダイセル化学工業(株)
宮澤 賢一郎   ダイセル化学工業(株)
今場 司朗    (独) 農業・食品産業技術総合研究機構
柴田 哲男    名古屋工業大学大学院



趣旨

 本書ではこれらのキラル技術に加えて、新薬開発競争著しい医薬品業界の現況と課題、それに医薬品づくりに欠かせない法規制・特許・品質管理・工業化などの関連分野・部門の重要ポイントや留意点を織り込み、薬業界の状況と光学活性医薬品およびキラルプロセス化学技術の研究開発状況が本書1冊で網羅できるという、これまでにないユニークな構成とした。(まえがきより抜粋)
【ポイント】
 ・光学活性化合物における結晶化・晶析技術のテクニックと留意点

 ・工業化のためのキラルテクノロジー(キラル相間移動触媒,キラルプール法,晶析法,酵素法など)

 ・均一系不斉触媒を用いたスケールアップ事例と留意点

 ・光学異性体の分析と不純物の工程管理

 ・光学活性化合物の化学構造とADME・相互作用との関連性

 ・特許戦略としての光学活性体について

[書籍] 光学活性医薬品開発とキラルプロセス化学技術

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目次


はじめに

1部 光学活性医薬品開発の動向
1章 近代創薬と医薬品産業の動向
はじめに
1. 医薬品開発と薬業界の概況
2. 近代創薬史と新薬開発状況3-15)
 2.1 抗生物質の開発(1940年代〜)
 2.2 受容体拮抗薬・酵素阻害薬の開発(1960年代〜)
 2.3 バイオ医薬の開発(1970年代〜)
 2.4 ゲノム創薬・アンメット・メディカル医薬品の開発時代へ(2000年代〜) 
3. 世界の医薬品産業とメガファーマの動向16-18)
 3.1 世界の医薬品市場と新薬開発
 3.2 世界のメガファーマの変遷
4. 日本の医薬品産業と薬業界の動向16-19)
 4.1 日本の医薬品市場と新薬開発
 4.2 日本の近代薬史と医薬品産業
 4.3 日本薬事法改正とアウトソーシング
 4.4 薬価基準制度の運営とジェネリック医薬品
5. 新薬開発と薬業界の今後の課題と展望

2章 光学活性医薬品の開発動向
はじめに
1. 光学活性医薬品の承認状況 (1983〜2010 年) 
2. 国別および企業別の創薬状況
3. 薬効からみた光学活性医薬品
4. 光学活性体の構造上の特徴
 4. 1 不斉中心の数
 4. 2 分子量        
5. 光学活性体の製法  
 5. 1 糖尿病治療薬 Sitagliptin phosphate (JanuviaTM)
 5. 2 非麻薬性鎮痛薬 Tapentadol hydrochloride(NucyntaTM)

3章 医薬品開発と構造活性相関
はじめに
1. 多変量解析
2. PLS
3. PLS の応用例
4. 変数選択
5. GAPLS の応用例
6. 非線形モデリング
7. SVM
8. SVR の応用例
9. キラル分子のQSAR 研究
おわりに

4章 光学活性化合物の化学構造と薬物動態特性
はじめに
1. 光学活性化合物と吸収
2. 光学活性化合物と分布
3. 光学活性化合物と薬物代謝
4. 光学活性化合物と排泄
5. 光学活性化合物と相互作用
おわりに

5章 医薬品の許認可規制の動向と光学異性体医薬品の取扱いについて
1. 医薬品の許認可規制の改正について
2. キラル医薬品の取扱い規制について
おわりに

6章 医薬品製造プロセス開発におけるCMC研究の役割と承認申請
はじめに
1. プロセス開発の流れ
2. スケールアップに伴う問題
3. 品質管理の必要性と重要性
 3.1 GMP の歴史
 3.2 GMP 組織と責任
 3.3 品質保証
 3.4 GMP 適合性評価
4. CMC 研究部門の組織と役割
5. プロセスバリデーション
 5.1 目的
 5.2 予測的バリデーション
 5.3 変更時の再バリデーション
 5.4 定期的な再バリデーション
 5.5 回顧的バリデーション
 5.6 コンカレント・バリデーション
6. 原薬のGMP 製造
 6.1 GMP と設備
 6.2 設備・装置のバリデーション
7. 最近の医薬品承認申請

7章 医薬品の特許出願について
はじめに
1. 特許出願から権利化まで
 1.1 特許出願
 1.2 特許出願とノウハウ
 1.3 審査
 1.4 審判,審決取消訴訟
2. 特許法上の発明の種類と特許権の効力
 2.1 発明の種類と特許権の効力
 2.2 最高裁平成11 年7 月16 日判決
3. 医薬品に関連する特許の種類
 3.1 物質特許
 3.2 用途特許
 3.3 製剤特許(組成物特許)
 3.4 製造方法特許
 3.5 投与方法特許
4. 特許期間延長登録出願
 4.1 制度概要
 4.2 留意点
5. 特許期間と再審査期間
6. 光学活性体の特許性
 6.1 新規性
 6.2 進歩性
 6.3 特許戦略としての光学活性体
おわりに

2部 キラルテクノロジーの工業化
1章 キラル相間移動触媒の工業化による非天然アミノ酸の製造
はじめに
1. 丸岡触媒®を用いる工業化の着手
2. 触媒の工業的な製法の確立
3. 触媒構造の簡略化
4. 反応条件の工業化
5. アルジミンを基質とする一置換のアミノ酸合成法の開発
6. 丸岡触媒®の応用
7. α,α-二置換のα-アミノ酸 2のライブラリー合成
おわりに

2章 キラルプール法と具体例
はじめに
1. キラルプール法の概要
2. 具体例
 2.1 アミノ酸をキラルプールに用いる方法
 2.2 糖をキラルプールに用いる方法
 2.3 その他の天然物をキラルプールに用いる方法
 2.4 汎用キラルシントンを用いた実用例
おわりに

3章 晶析法による光学分割と実用例
はじめに
1. ジアステレオマー塩形成法による光学分割の原理
2. 光学分割の実用例
 2.1 光学分割における実験室での検討
  2.1.1 工業的を目指した光学分割実験の検討要件
  2.1.2 実験操作における注意事項
3. 実験例と実用例
 3.1 実験例: (RS)-1-フェニルエチルアミン(PEA)の(R)-マンデル酸(MA)による光学分割
 3.2 実用例
 3.3 キラル医薬の製造例
 3.4 分割工程を導入に関する意見
4. 光学分割法に関する新しい話題
 4.1 Tailored Inhibitorによる結晶形状制御と光学純度の改善20
 4.2 誘電率制御分割(DCR)法による塩結晶のキラリティー制御21
おわりに

4章 酵素法と実用例
はじめに
1. 「酵素法」とは
 1.1 「酵素法」と「発酵法」
 1.2 酵素法の実施形態
2. 酵素法の実例
 2.1 カルボニル不斉還元反応
  2.1.1 補酵素再生系
  2.1.2 立体反転によるD- スレイトールの合成法
  2.1.3 Dynamic kinetic resolution( DKR)による光学活性β-ヒドロキシ-α-アミノ酸の合成
 2.2 炭素−炭素二重結合の不斉還元
  2.2.1 2- エノエート還元酵素による光学活性カルボン酸の合成
 2.3 発酵法と酵素法の連携によるL- リボースの合成
 2.4 N- メチルアミノ酸脱水素酵素による環状アミノ酸の合成法
 2.5 加水分解酵素を利用した光学分割
  2.5.1 アミダーゼを利用したピペラジン-2- カルボン酸の光学分割
3. 酵素の改良技術
4. 法規制等の留意点
おわりに

5章 発酵生産技術と実用例
はじめに 
1. 医薬品開発へつながる発酵生産物質
 1.1 低分子生理活性医薬品の発酵生産  
  1.1.1 ペニシリン発酵
  1.1.2 メバロチン発酵
  1.1.3 タクロリムス(FK506)発酵
  1.1.4 セファロスポリン発酵
  1.1.5 アベルメクチン 発酵
  1.1.6 ジベレリン発酵
  1.1.7 アクチノマイシンD 発酵
2. D-アミノ酸
 2.1 D-プロリン発酵
 2.2 ヒダントイン開環反応
 2.3 ジペプチド 発酵
 2.4 CDP-コリン
 2.5 ヒドロキシ-L-プロリン発酵
3. 発酵生産菌の育種に関する新技術
 3.1 ミニマムゲノムファクトリー
 3.2 合成生物学の手法による菌株育種
あとがき


3部 キラル製造プロセス開発への留意点
1章 医薬品のプロセス化学とキラルテクノロジー
     −工業化、スケールアップの留意点−
はじめに
1. 医薬品開発とプロセス化学
 1.1 プロセス化学の重要性とCMC
 1.2メガファーマのプロセス化学
2.医薬品開発過程でのキラルテクノロジーとその応用技術
 2.1 天然物質の分離
 2.2クロマトグラフィー分割法
 2.3結晶化法による光学分割
  2.3.1 ジアステレオマー分割とエピ化晶析
  2.3.2 優先晶析分割とラセミ化優先晶析
 2.4酵素法と発酵法
 2.5 キラルプール法
 2.6 不斉合成法
3.キラルテクノロジーの工業化とスケールアップのポイントと留意点
おわりに

2章 均一系不斉触媒を用いたスケールアップ製造について
はじめに
1. ℓ-メントールの工業化
 1.1 光学活性シトロネラール合成
 1.2 スケールアップに向けた留意点
  1.2.1 ロジウム錯体の検討
  1.2.2 触媒毒及び異性体の除去
 1.3 触媒リサイクルの検討
2. カルバペネム系抗菌薬重要中間体
 2.1 触媒的不斉合成ルートの構築
 2.2 コストダウンの検討
3. 光学活性1,2-プロパンジオール
 3.1 アセトールからの不斉水素化
 3.2 乳酸メチルの還元
 3.3 エステル還元
終わりに

3章 光学異性体の分析と不純物の工程管理
はじめに
1. 光学異性体不純物(マイナーエナンチオマー)の管理に関するレギュレーション
 1.1 原薬に関する規制
 1.2 製剤に関する規制
2. エナンチオマー分析法
 2.1 旋光度測定法(JP一般試験法・旋光度測定法<2.49>)
 2.2 HPLC(JP一般試験法・液体クロマトグラフィー<2.01>)
  2.2.1 ジアステレオマー法(間接法)
  2.2.2 キラル移動相法(直接法)
  2.2.3 キラル固定相法(直接法)
 2.3 GC(JP一般試験法・ガスクロマトグラフィー<2.02>)
 2.4 キャピラリー電気泳動(CE)法(JP参考情報・キャピラリー電気泳動法)
 2.5 その他

4章 医薬品化合物の結晶化・晶析技術 -テクニックと留意点-
はじめに
1. 医薬品原薬製造における結晶化・晶析プロセス技術の重要性
2. 結晶化と晶析
 2.1 有機化合物の結晶化技術とテクニック
 2.2 有機化合物の結晶形態と特性
 2.3 医薬品原薬・中間体の晶析技術とスケールアップ
3. キラル有機化合物の結晶化・晶析について
 3.1 ラセミ体の結晶形態
 3.2 キラル有機化合物の結晶化テクニック
 3.3 キラル反応晶析(不斉転換晶析)
 3.4 光学精製技術とそのテクニック 
おわりに

5章 キラル原薬の製剤化 −イメージング技術の応用−
はじめに
1. ラセミ化合物を含有する固体分散体の調製と評価方法
2. 固体分散体の調製条件と試料中の薬物の分子状態
おわりに


4部 21世紀のキラルプロセス化学技術
1章 誘電率制御光学分割(DCR)法によるキラリティー制御と戦略的光学分割への応用緒言
1. DCR現象
2. DCR現象と戦略的光学分割例
 2.1 実験方法
 2.2 (RS)-ACLの(S)-TPAによる光学分割7)
  2.2.1 ACL-TPA光学分割系におけるDCR現象
  2.2.2 ACL-TPA光学分割系における戦略的光学分割
 2.3 (RS)-PTEの(S)-MAによる光学分割8)
  2.3.1 PTE-MA光学分割系におけるDCR現象
  2.3.2 PTE-MA光学分割系における戦略的光学分割
3. おわりに

2章 CIAT法による光学異性体の分離
はじめに
1. CIAT 法による異性体の分離
2. CIDT 法による光学異性体の動的分割
 2.1 CIDT 法によるアミノ酸誘導体の動的光学分割
 2.2 CIDT 法によるカルボニル化合物の動的光学分割
 2.3 CIDT 法による軸不斉化合物の動的光学分割
3. CIET 法による光学異性体の分離
 3.1 優先晶出法とラセミ化優先晶出法
 3.2 アミノ酸誘導体の異性化晶出
 3.3 アミノ酸誘導体の結晶粉砕法によるラセミ化優先晶出
 3.4 α - 芳香族カルボン酸誘導体のラセミ化優先晶出
 3.5 軸不斉化合物のラセミ化優先晶出
 3.6 可逆反応による見かけ上のラセミ化を利用した優先晶出法
おわりに

3章 進化する触媒的不斉合成
はじめに
1. 多点制御型触媒
2. 有機分子触媒(プロリン型二級アミン触媒)
3. 触媒的不斉フッ素化反応
4. 固相担持型触媒
おわりに

4章 キラルバイオ生産〈酵素〉
はじめに
1. 医療用医薬品の最近の動向
2. 医薬品中間体製造用酵素について
3. 生体触媒を利用する物質製造
4. プロキラルな基質に対する単一酵素反応
 4.1 基質の選定と最適酵素のスクリーニング
 4.2 最適な反応条件の選定
 4.3 本リパーゼ反応の特徴
 4.4 本リパーゼの大量生産
5. 酵素反応と化学反応の組み合わせ
6. ラセミ化条件を伴う酵素反応によるDKR
 6.1 ラセミ条件化での酵素反応
 6.2 酵素反応と金属触媒との組み合わせによるDKR
 6.3 種類の酵素反応組み合わせによる反応例
7. 生体触媒の活用が有利な反応
 7.1 アミノ酸の製造
  7.1.1 L- アシラーゼによる分割反応
  7.1.2 L- アシラーゼとN- アセチルアミノ酸ラセマーゼとの組み合わせ反応
  7.1.3 D- アミノペプチダーゼとアミノ酸アミドラセマーゼとの組み合わせ反応
  7.1.4 アミノ基転移酵素を用いる反応
  7.1.5 組み換え大腸菌中で行う4 種類の酵素の組み合わせ反応
 7.2 ジペプチド合成
 7.3 配糖体合成
おわりに

5章 キラルバイオ生産<発酵>
はじめに
1. 医薬品開発へつながる発酵生産物質
 1.1 低分子生理活性医薬品の発酵生産
  1.1.1 ペニシリン発酵
  1.1.2 メバロチン発酵
  1.1.3 タクロリムス(FK506)発酵
  1.1.4 セファロスポリン発酵
  1.1.5 アベルメクチン発酵
  1.1.6. ジベレリン発酵
  1.1.7 アクチノマイシンD 発酵
2. D- アミノ酸
 2.1 D- プロリン発酵
 2.2 ヒダントイン開環反応
 2.3 ジペプチド発酵
 2.4 CDP- コリン
 2.5 ヒドロキシ-L- プロリン発酵
3. 発酵生産菌の育種に関する新技術
 3.1 ミニマムゲノムファクトリー
 3.2 合成生物学の手法による菌株育種
あとがき

6章 SMB法、SFC法によるキラル生産技術
はじめに
1. SMB 法によるキラル生産技術
 1.1 キラルSMB 法の概要
 1.2 SMB 法による光学異性体分離の実際
 1.3 今後の展開
2. SFC 法による生産技術
 2.1 キラルSFC 法の概要
 2.2 SFC 法を用いた光学異性体分離の実際
 2.3 今後の展開
おわりに

7章 次世代の糖鎖合成法
1. 糖鎖とは
2. 糖鎖合成
3. 新規糖鎖合成手法
4. 糖鎖自動合成
5. 糖鎖コンビナトリアルライブラリー合成
6. 糖鎖チップ合成(オンチップ合成)

8章 光学活性フッ素医薬品の合成に役立つ最新合成法
はじめに
1. 求核的不斉トリフルオロメチル化反応
2. 求電子的およびラジカル的不斉トリフルオロメチル化反応
3. 求核的不斉モノフルオロメチル化反応
おわりに

【注意事項】

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技術者のためのプレゼンテーション“実践”講座
日時:2017年3月16日(木) 10:30〜17:00   会場:東京・品川区大井町 きゅりあん 6階 中会議室
 技術者のためのプレゼンテーション2日間講座の2日目。実際に受講者が持ち時間を与えられプレゼンテーションを行い、それを講師が講評・指導していくといった形式の実習セミナー。講師や他の受講者を聴衆にプレゼンテーションを実施することで専門知識や新しい技術を扱う技術者・研究者特有のプレゼンテーションの"極意"体得を目指します。
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(1/24) 技術者のためのプレゼンテーション “基礎”講座

48,600円(税込)
技術者のためのプレゼンテーション“基礎”講座
日時:2017年1月24日(火) 10:30〜16:30
会場:東京・品川区大井町 きゅりあん 4階 第1特別講習室
技術者のためのプレゼンテーション2日間講座の1日目。準備の仕方、スライドの作り方から話し方は勿論、ボディランゲージ、タイプ別聴講者への対応方法までを解説。専門知識や新しい技術を扱う技術者・研究者特有のプレゼンテーションの"極意"を伝授します。
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(3/16) 技術者のためのプレゼンテーション “実践”講座

48,600円(税込)
技術者のためのプレゼンテーション“実践”講座
日時:2017年3月16日(木) 10:30〜17:00
会場:東京・品川区大井町 きゅりあん 6階 中会議室
 技術者のためのプレゼンテーション2日間講座の2日目。実際に受講者が持ち時間を与えられプレゼンテーションを行い、それを講師が講評・指導していくといった形式の実習セミナー。講師や他の受講者を聴衆にプレゼンテーションを実施することで専門知識や新しい技術を扱う技術者・研究者特有のプレゼンテーションの"極意"体得を目指します。
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(1/27) ナノ粒子へのポリマーグラフト化

43,200円(税込)
 カーボンナノチューブやグラフェンなどのナノカーボン、及びシリカなどのナノ粒子表面へのポリマーのグラフト化反応の方法論についてまとめる。ついで、いくつかの具体例をあげて、ナノ粒子表面へ導入した官能基をベースとするポリマーグラフトナノ粒子の合成例や実験方法の実際と、その表面評価技術について解説する。また、ナノ粒子表面への抗菌性ポリマーのグラフト化や生物忌避性物質、さらには難燃剤などの固定化によるナノ粒子表面への多彩な機能付与について述べる。さらに、炭素材料表面へナノカーボンの固定化とその新規材料としての可能性について解説する。最後に、表面グラフト化によるナノ粒子の分散制御技術についても解説する。
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(2/14) スラリーの評価・制御技術力向上セミナー

48,600円(税込)
スラリーの挙動の複雑怪奇さは、多くの技術者を悩ませている。しかしスラリーに関する専門書はレオロジーと&#27818;過・脱水に限られ、粒子状材料プロセスで役に立つ専門書は皆無と言って良かったが、講師は名古屋大学での研究成果を「基礎スラリー工学」にまとめ丸善より出版した。本セミナーではこの本をテキストに用い、講師の現場技術との交流をベースに蓄積された学術研究の成果に立って、なぜスラリーの挙動は複雑なのか、複雑さを支配している因子は何か、複雑な挙動をどのように評価し制御するか、新たなスラリー制御技術について講義する。
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(2/3) マイクロリアクターの最前線と化学プロセス革新へ

43,200円(税込)
マイクロリアクターによるフロー処理プロセスイノベーションの事例を数多く紹介するとともに、マイクロリアクターの普及を目指して、実用化のポイントとその手順を熱く講述します!